Never Been Kissed (1999)

Josie Geller, seorang copywriter junior berwajah bayi di Chicago Sun-Times, harus berpose sebagai seorang siswa di sekolah menengahnya untuk meneliti budaya remaja kontemporer. Dengan bantuan saudara laki-lakinya, Rob, Josie menyusup ke lingkaran dalam dari klik paling populer di kampus. Namun ia mengalami masalah besar dalam penyelidikannya – belum lagi kehidupan cintanya yang gagal – ketika ia jatuh cinta kepada guru bahasa Inggrisnya yang bermimpi, Sam Coulson.